作为真正意义上的第一个出场的人物，史进是水浒中唯一一个有着成长过程的人。
当王进逃难刚刚到史家村的时候，他还不过是个十八九岁的毛头小伙子。而且经过了许多的历练，才终于和梁山搭上了关系，历史的重担，并没有因为他的开场白，而落在他的身上。而且一不小心，很有可能像他的师傅王进一样，莫名其妙的就不见了也说不定。
他的历练，书中也是只言片语，做为第一个出场的重要人物，史进怎么看都像一个旁观者，戏份不多，身份奇特。
从他出场的那一刻，就可以看得出来他的性格：浮躁莽撞，盲目自信，叛逆直接。标准的毛头小伙子的形象。
他的性格，一开始就是很鲜明的。而且他的性格，似乎到了最后，也没有什么大的改变。那就是吊儿郎当。
王进一开始脱口说他棒法有破绽时，他便自信满满的道：你是甚么人，敢来笑话我的本事！俺经了七八个有名的师父，我不信倒不如你！你敢和我叉一叉么？
而当王进提出想教他本事时，他立刻便暴怒道：阿爹，休听这厮胡说！若吃他嬴得我这条棒时，我便拜他为师！
王进只不过出手一招半式便把他打了个仰面朝天的时候，他立刻就搬也凳子，向王进行拜师礼。
从他舞棒的手段来看，当时他学的本事，应该是很花哨的，因为能让做为八十万禁军教头的王进失口称赞一下，可见当时他的棒，舞的定会是像他出手和王进比试时描写的那样：把一条棒使得风车儿似转。
好看，但不实用。
当然了，这要拜他那个武功很低，名气很大的开手师傅，李忠所赐。试想一下，一个跑江湖，靠卖大力丸混生活的家伙，能有什么高明的打斗本事。
所以王进才会道：这棒也使得好了，只是有破绽，嬴不得真好汉。
但有一点很明确，史进并不笨，甚至是有点天才的。
王进只在史家庄住了半年多而已，他十八般武艺就已经样样精熟，件件都有奥妙了。
虽然史进是第一个出场的人，但后来关于他的故事却少得可怜，就连出手的机会也不多。水浒中，除了招安后，他的身影会偶有出现，似乎只有两场短暂打斗是属于他的。
第一场是与少华山上的三个土匪，后来也是梁山中人的朱武，杨春，陈达的一次交手。
此时的史进，明显比从前成熟了许多，从他的出手就可以看得出来：陈达也拍马挺枪来迎史进。两个交马，斗了多时，史进卖个破绽，让陈达把枪望心窝里搠来；史进却把腰闪，陈达和枪撷入怀里来；史进轻舒猿臂，款扭狼腰，只一挟，把陈达轻轻摘离了嵌花鞍，款款揪住了线搭，只一丢，丢落地。
这和他从前自然是天壤之别，从前他和王进比试的时候，出手就是擎条棒，迳奔对手，而当王进卖个破绽时，他只是毛燥燥的赶入来，结果王进一变招，他才想起来用棒来隔，王进却不打下来，对棒一掣，却望后生怀里直搠将来，只一缴，他就四脚朝天的栽过去了。
而现在的史进，出手时，其气度和胆识，已经大有王进的风范了。
而第二场，也是最能体现他本事的一场，就是和鲁智深的那场恶斗了。
老鲁因为在瓦官寺和人火拼，饿了多时，力气不济，被崔道成和邱小乙打走，在赤松林里遇到了已经变成了剪径强盗的史进。
史进见遇到一长得挺胖，但灰头土脸，一看就不会有钱的和尚，只得自认倒霉，唾了一口，进林子守株待富去了。
老鲁却饿花了眼，灵光一闪，猛拍脑门道：洒家一肚皮鸟气，正没处发落，且剥这厮衣裳当酒吃！
于是一场抢衣服大战开始了。
可能是老鲁被衣服换酒的创意绊住了手脚，两人在赤松林里交手十数合，也没有顺风顺水的把他扒光。如果说鲁智深此时是投鼠忌器，史进和他斗十数合也有情可原。但依鲁智深那火爆的脾气，到了这个节骨眼上，肯定会想到速战速决的，衣服抢不下，把这家伙放翻了，身上买只鸡手啃啃的小钱总会有吧？再不济，他手上的那把朴刀，总也能换几块钱吃个冰淇淋润润自己的酒肉大嘴巴吧？
结果却是，两人又斗了四五合，史进才大喝一声：少歇，我有话说。
这听起来好像挺轻松，实则大有玄机，鲁智深一条六十二斤水磨禅杖，舞动起来其威力可想而知，而史进能在如此狂风暴雨般的进攻之下，仅凭一把朴刀，就能轻松的挡住他的进攻，然后出声喝止，可见他此时的功夫，已经着实不低了。
如果排除老鲁长途跋涉，肚子里又没有粮食，加上和崔道成和丘小乙恶斗十数合，实力打了很多折扣，不好估计他究竟有老鲁几成的话。那他和鲁智深吃饱了后，返回瓦官寺后与崔道成和邱小乙的厮杀就可以看得出来，此时的史进，功夫已经很不弱了。
那崔道成先前和老鲁对敌的时候，斗到十数合时才落败，而邱小乙一加入，鲁智深也只斗得十合，便拖着禅杖就走。依鲁智深的性格，能让他迅速作出撤退决定，可见崔道成和邱小乙也是很有些手段的。
从这一段可以看得出来，鲁智深败走瓦官寺，肚子饿只是一方面，其实很大程度上，经过交手，他对这僧道组合，也有些发怵的。他败出瓦官寺后，只是寻思，包袱没拿出来，身上又没有盘缠，回去他们两个打老子一个，只怕枉送了性命。这个时候，他已经连找个地方吃口饭，再杀回来K这两个鸟人，把包袱夺回来的想法都没有，只是很凄惶的信步望前面去，行一步，懒一步。
但史进和老鲁再次返回来的时候，形势立刻急转直下，书上交待：智深一者得了史进，肚里胆壮；二乃吃得饱了，那精神气力越使得出来。两个斗到八九合，崔道成渐渐力怯，只得走路。
而当邱小乙再次上来助阵的时候，史进轻松的就把他迎住了。四个人两对厮杀。这里并没有具体交待打了几个回合。只写了鲁智深得和崔道成又斗回到桥上，得便处，才喝一声：着。把他打下了桥去。
高手过招，瞬间便是几回，此时的邱小乙，至少和史进得交手十几个回合吧，而他才一胆怯，转身的功夫，已经被史进一刀结果了性命。虽然是从背后下手，但史进是先示警了的：史进喝道：“那里去！”赶上，望后心一朴刀，扑地一声响，道人倒在一边。
可见此时的邱小乙根本就是躲不过去的。他能和崔道成一合力，就把鲁智深打败，不可能连基本的躲避方法都不懂得，此时的史进，出手之快，之狠，可见一斑。综合起来，他的功夫，至少有鲁智深六七成的样子了吧。
遗憾的是，史进做为水浒里的排头兵，却显得可有可无。一提到水浒，人们马上脱口而出的都是武二哥，老鲁，林冲，黑旋风，就连时迁，白胜都似乎比他有名。许多时候，提到史进，人们也不过偶尔会想起来，道：“哦，九纹龙。”甚至有不知道他事迹的也大有人在。
这一切，都因为他那吊儿郎当的性格造成的。
史进的出身，应该说是很不错的，王进初来史家村的时候，立刻便看到了这样的一幅景象：
当时转入林子里来看时，却是一所大庄院，一周遭都是土墙，墙外却有二三百株大柳树。
由此可见，被二三百株大柳树包围的庄院，有多大？一棵大柳树要想活得很茂盛，树与树之间的间隔至少应该几米的距离才行，而王进只一打眼，能看到的大树就有二三百棵，他家的院子有多大，是可以想像的。可见他家是相当的有点家底的。决非寻常百姓家可以相比的。
就是这样一个富裕的家庭，史进可能从小就养成了小皇帝的性格。他爹说他从小不务农业，只爱刺枪使棒；母亲说他不得，气死了。
他的母亲，倒是个很有意思的人，细究一下，倒有点像现在许多望子成龙的家长代表。孩子一不按照自己给他规划的路去走，他就会生气，抓狂，甚至自虐。好像天底下，除了他给孩子指得这条路，就没有活下去的通道似的。
历朝历代，文官武将都是成龙成凤之路，为什么只爱刺枪使棒就是不务正业呢？状元向来是分文武的。
所以问题来了，这史进似乎活得是有心理阴影的，当唯一一个能理解他一下的老爸死了之后，面对少华山上的三个土匪，他才会轻松的中了朱武的计。因为朱武一上来便把他捧成了英雄好汉，这似乎就是对他从小刺枪使棒的一种肯定，那种被人承认的快感，从来都是创业人心灵的唯一感动。
所以他才会那么痛快的就和少华山上的梁山预备队员，打家劫舍的三人组，水浒史上第一黑帮打成一团，以致于后来酿成大祸，大好的家业毁在了他的手上。不得不走上杀官造反的路。
史进唯一值得人称道的地方就是，事做了，从来不后悔，不像许多上梁山的人，把自己犯杀人放火的错误，全部归咎成朝廷腐败。其中宋江，吴用，卢俊义，黑旋风，花荣，柴进阮氏兄弟等是绝对的代表人物。
这时我们史大郎吊儿郎当的性格，立刻又起了作用了，在杀退官兵后，他并没有因为烧了祖业而后悔，也没有因为少华山的三个土匪连累自己而懊恼，只是心里有点寻思：一时间要救三人，放火烧了庄院。虽是有些细软家财，重杂物，尽皆没了！
他第一次感觉到了生存的危机。
这个时候，他想到了自己的师傅王进，一种父子情怀应该是在他的心里弥漫的，王进教给他的本事，让他得到了从未有过的自信，所以，在这种时刻，他想到王进，应该是很正常的。他宁可去找王进，也不上山落草，从这点上可以看得出来，史进虽然性格懒散，但骨子里却是并没有匪性的。
至少在他的心里，土匪并不是什么好鸟。从他的话里可以看得出来：我是个清白好汉，如何肯把父母遗体来点污了！你劝我落草，再也休提。
由此看来，他和朱武三个交往，也只是觉得他们挺重义气的而已。少年多豪气，我们的史大郎尤其多了一些。至于后来事情发展到这么一种的地步，可能是他自己也没有想到的。用药匣子的话来说，那就是：这样啊？没想到事情会是如此的严重。
至于后来他的寻师之路，更是充分体现了他不愿意动脑，吊儿郎当的性格。
这一点，又是从两次事，一个人的身上体现出来的。这个人，就是梁山最者名的人物之一，老鲁身上体现出来的。
第一件事，路过渭州的时候，我们的史大郎居然冒出个十分可爱的想法：这里也有个经略府，莫非师父王教头在这里？
他是个很单纯的人，他只是觉得没了依靠，又经历了那么激烈的事情，急于想找个亲人一样的人诉说一下自己的遭遇。其实他并不知道师傅王进到底去了哪里，可见他从小娇生惯养，社会经验是一点也没有的。这一点从他后来到底也没有找到自己亲爱的敬爱的挚爱的热爱的师傅就可以看得出来，我们的史大郎，是个标准的理想主义者。
这段小插曲过后，他吊儿郎当的性格立刻又显现了出来，好玩的是，他遇到了水浒里的这个者名人物，居然也是和他一样，是个更加吊儿郎当性格的家伙，一番交往之后，便拉着他去吃酒。
为了体现两人吊儿郎当的水平，作者别出心裁的又塞进了一个著名的人物。
这家伙叫李忠。
他在水浒里有名，并不是因为他多有本事，而是因为他实在是没有本事。
他有名，一是因为他给自己取了个连武二哥都没好意思享用的名字：打虎将。二是因为：他是史进的开手师傅。
李忠的出现，是一种很好笑的场面。倒不是看不起他是个卖大力丸的，只是觉得他那个称号和他从事的工作混在一起，实在觉得有点搞笑。就好像一个扫地工人，偏偏喜欢在自己的脖子上挂一块牌子，上书显眼大字：大堂经理。
按理说，这时候的史进已经很成熟了，想到昔日这家伙如此忽悠自己，一般人都会冲上去，揪住李忠的脖子，道：“你这个骗子。”
但他没有，还是很恭敬的叫了声师父。
可见，当初他急于学武，又没有什么见识，见到李忠棒舞得很唬人，立刻就要拜师傅。拜李忠为师时，大半是病急乱投师，甚至有些强迫的意思。因为李忠喊他贤弟。当初应该是迫于无奈，也可能是为了骗顿饭吃，所以勉强的把自己的五把抄的东西，传授给了他的，从史进一开始动不动就把棒舞得风车也似的，就可以看得出大力丸的影子。
接下来，更有意思的是，我们敬爱的老鲁，梁山上唯一有侠名的家伙，开始了亮相后的第一次大手笔，打抱不平。好玩的是，同样和史大郎一样性格的他，没带银子，便老实不客气的向史进借钱。我们的史大郎经过半个月的折腾，估计也没有多少了，但还是从怀里掏出一笔数目不菲的银子，豪爽的递了出去，并想都没想的道：值甚么，要哥哥还。
这让那个混钱很不容易的李忠做了一次很不江湖的陪衬，去身边摸了半天，肉疼的弄出二两来。结果被老鲁以一种极其带有鄙视性的动作扔还了回去。
可怜的李忠，一个跑江湖的，能掏出二两来，已经很难能可贵的，施大爷饱汉子不知饿汉子饥，一不给人家李忠安排个好工作，二不给他一个有钱的出身，愣是让可怜的李忠成为了不仗义的代言人。从此成了看书人的笑柄。
这场大侠行动之中，老鲁出力，钱却是我们的史大郎出的，可是由于他不会像宋老大那样，送人点钱，就会想办法弄得满城风雨的，所以这事很快连老鲁自己都忘记了。因为他和我们的史大郎一样，是个吊儿郎当的人。借给别人钱，和别人借给自己钱，他们都不会太挂在心上的。
所以这件事以老鲁名扬天下，以史大郎不辞而别落幕了。
天下事就是这么巧，第二件事，竟然又是在两个人中间发生的。
更好玩的是，这一次，他们谁也不比谁强哪里去。老鲁被崔道成和邱小乙打得落荒而逃，包裹里的银子一两也没带出来，饿着肚子凄凄惶惶的乱走。而我们的史大郎更惨，由于没找到亲爱的师傅，盘缠也用完了，不得不干起给自己留下污点的行当，从一个公子哥，变成了一个剪径的强盗。
世人说得好：穷日子往富过好过，富日子往穷过难捱。
此时我们的史大郎，最须要的就是银子，按照一般人的想法，一见到曾经很豪爽的欠了自己十两银子的老鲁，恐怕一罢手，立刻就会支支吾吾，旁敲侧击的提起这事来，毕竟落难时，十两银子可不是小数目啊。
但我们的史大郎就是这样，根本就把这事忘记得一干二净，而大侠老鲁似乎比他的记性更差，可能连跟他吃得什么饭都忘记了。
吊儿郎当有吊儿郎当的好处，一个杀人连盟立刻成立，倒霉的崔老纳和邱贫道立刻把性命和金银供献了出来。此时不用找老鲁，我们的史大郎在他们贼窝里翻出了许多金银，拣好的包了一包袱。当然了，老鲁更不会客气。因为他比史大郎更吊儿郎当嘛。
其实，如果不是这种吊儿郎当的性格，史进是完全有可能成为一个英雄的。
第一，他知道当土匪并不是什么光彩的事，拒绝得很干脆，有分辨率。只有心怀正义的人，临危难和挑战之际，才会做出英雄的义举来。
第二，他知道师傅王进，是个干事的人，虽然初衷是想去师傅那里找个依靠。但英雄向来不是有准备就能成为英雄的。往往都是在一瞬间的勇敢造就的。如果他投靠了边关，也许历史上就能出现一个民族英雄，史进的身上，是完全有这个气质的。可惜，王进神龙见首不见尾，让史进成了游荡的浪子。
第三，巨大的失落和没有归属感，让他的性格上也有了些扭曲的变化。这一点从他和老鲁杀人可以看得出来：他把邱小乙一刀砍倒后，冲了上去，掉转朴刀，望下面只顾肢察的搠。这是一种挺残忍的场面，朴刀不是匕首，又宽又厚，他一顿乱扎之下，那血肉横飞的一幕，想想就够恐怖的了。邱小乙后心着了一刀，已经死定了，此时他还上去只顾乱刀搠下，可见当时他这些天来受得苦，心里的凄惶，都在这一刻迸发了，与其说是在乱刀杀人，不如说是在发泄自己心里的苦闷。
第四，他有骨气，在东平府被抓后，被程太守喝人双脚各打一百大棒，他却只是任由拷打，并不言语。这种重刑之下，恐怕没有几个人能挺得下来。相比之下，宋江被打了几下屁屁，酷刑还没上来，就什么都招了。白胜被抓后，也没挺多久就叛变了。
第五，他有侠气，这是他最值得称道的地方。水浒里的人物，大都以血腥的杀人手段出场和落幕的，只有三个人，是真正的做过侠义之事的，老鲁就不用说了，再有一次就是黑旋风为了谣言便要砍宋江的脑袋。虽然事情做得不怎么样，但却让他那讨人厌的形象多少有些可爱了起来。而史进做得却是真正的侠义之事，他没有找到师傅后，无奈之下，回到少华山落草，听说华州县贺太守抢了画匠王义的女儿，又把剌配远恶军州。他立刻把王义救了下来，并把防送公人杀了。他明明知道贺太守是蔡京的门人，却还要去刺杀他，虽然最终落得锒铛入狱，但其尚存的正义感却是令人敬佩的。遗憾的是，他的这点侠义之事，在他几次步入黑道，干的肯定是杀人抢劫的事，就显不出英雄气了。
正是因为有了这种吊儿郎当的性格，他的原则性就不强。
从他几上少华山，和在江湖上浪荡的几年就看得很清楚。
和老鲁一别后，施大爷几乎就没有怎么再提他。
但从后面梁山打东平府的时候就可以看得出来，他在江湖上那几年，基本上是声色犬马，标准的恢复了原来公子哥的形象。他当强盗时，能让鲁智深一眼看到他，就想到要剥他的衣裳换酒吃，就可以看得出来，他平时的生活是多么的奢侈，如果不是他穿的衣服一打眼就看得出是值钱货，鲁智深是不可能想到这一手的。可见史进是那种大手大脚，有钱就狂花，从来不想以后的主儿。而这些钱来的来源，不用想也知道是怎么得来的。在江湖的潜规则（剪径）之下，不知道有多少人倒了大霉呢。
可惜，上了梁山后，我们的史大郎再没有什么建树，反而霉运不断。为了表示自己对宋江的救命之恩，他主动去打芒砀山，结果碰上了水浒里最强的防守阵容：项充，李衮。
这两人的团牌几乎就是水浒里的一大亮点，黑旋风只所以能够在后来的两军交战中，向来是赤膊上阵，只顾亡命砍杀，与他两个的团牌掩护有着直接的关系。并没有经历过大规模战争的史大郎，立刻被这种着地滚来，飞刀飞枪倏忽来去的诡异攻击方式，打了个措手不及。兵退三四十里，还险些中了飞刀。
这让他上水浒的第一仗，就颜面尽失。而攻打东平府的时候，他吊儿郎当的毛病又犯了，竟然别出心裁的想到了自己从前的经历：小弟旧在东平府时，与院子里一个娼妓有交，唤做李睡兰，往来情熟。
可惜我们的史大郎似乎天生苦命，最后却被个娼妓给骗了。这又是他吊儿郎当的性格在作怪，难道婊子无情的话他都不知道嘛，进城之后，居然把自己的计划全盘托出。相比之下，张清和柴进去卧底却骗得美人归的成绩，就更让他黯然神伤了。
再往后，我们吊儿郎当的让人觉得可爱的史大郎几乎就淹没在了人才济济的梁山高手中了。除了在招安之后，随大军南攻方腊，夺取润洲时一刀剁了擎天神沈刚，算是立了个不大不小的功劳。再无什么值得称道的地方。
而他的霉运却并没有因此而结束，昱岭关前的一战，彻底终结了他的好汉之路，小养由基庞万春的一箭，让他毫无征兆的就率先踏上了黄泉路。
可以说，史大郎做为水浒里第一个出现的人，创造了多项纪录：第一个出场的梁山队员，第一个有着多个师傅，却没学到本事的人。第一个相信婊子却被骗得凄惨无比的浪子。第一个因为练武把自己老娘气死的败家子。第一个出场的小白脸。第二个（除了老鲁）行侠义之事的正义人士。
可惜，史进却肯定不是英雄。
第一，他没有经历过官府的压迫，却结交土匪，反官府。而走上亡命的江湖路。又当过剪径的强盗，虽然没写他成不成功（因为他碰到了老鲁），但抢劫末遂罪名成立。
第二，他头脑简单，从他后来又回到少华山混的时候可以看得出来，这时候的他，已经成了标准的强盗。唯一的一次行侠仗义，还以完败告终。
从这一点可以看得出来，他的莽撞。开篇的时候，朱武曾经想率领小弟去攻打华阴县，可见少华山的土匪数量和势力都已经很壮大了。但他此时当了老大，却孤身一人去行刺贺太守，可见他是没有英雄气的。先不说能不能打得过州府的官兵，有神机军师在，就算打不下来，至少也可以全身而退吧。在史家庄一战，应该可以看得出来，宋朝的官兵，是没有什么战斗力的。
牺牲性命，不是做英雄的唯一途径。
第三，也是最能体现史大郎硬气的一面。他身陷东平府后，双腿被人乱棒暴打，却只是不吭声，确是好汉行径。但遗憾的是，他这次出师，名不下言不顺，只不过是代表土匪打强盗而已。而且丢人的是，他是被一个妓女兵不血刃的捉住的。真是一场流血又流泪的惨剧啊。
